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Química

Quiralidade

Espelhos são poderosos estimulantes da vaidade humana.

Teriam eles alguma relação com a Química, além da prata normalmente utilizada para fazê-los?

Louis Pasteur (1822-1895) trabalhou certa vez com o material depositado no fundo de barris de vinho, no decorrer do processo fermentativo, para caracterizá-lo. Em seus estudos constatou a existência de cristais de dois tipos diferentes, sendo um a imagem no espelho do outro!

Com muita paciência, usando lupa e pinça, separou os dois tipos de cristais um a um!!

Analisando a situação, teve um “insight” genial: talvez o fato de que os dois cristais fossem imagem no espelho um do outro estivesse relacionado ao arranjo dos átomos nas moléculas dessas substâncias.

Pasteur propôs que, de modo semelhante aos próprios cristais, as moléculas que os compunham também seriam imagem no espelho umas das outras. O que de fato era verdade!

O entendimento dessas diferenças estruturais necessitava de uma compreensão tanto das conexões entre átomos nas moléculas orgânicas quanto da geometria dos átomos de carbono. Isso foi possível com o reconhecimento de que o átomo de carbono faz quatro ligações (Kekulé, 1858) e  sua geometria é tetraédrica (van’t Hoff e Le Bel, 1874).

Um carbono ligado a quatro grupos diferentes não é sobreponível à sua imagem no espelho e é chamado quiral (termo baseado na palavra mão em grego: cheir) .

As mãos direita e esquerda são imagem no espelho uma da outra, imagens que também não se sobrepõem, da mesma forma que os carbonos chamados quirais, mostrados nas moléculas abaixo:

Essa diferença pode parecer apenas um detalhe, mas tem imensas consequências na Química e na vida de todos nós.

Na Natureza existem inúmeros exemplos de susbtâncias nas quais essa “pequena diferença” tem grande impacto sobre as suas propriedades.

Os odores característicos da laranja e do limão, por exemplo, são devidos a duas substâncias que são imagem no espelho uma da outra:

Muitos outros compostos quirais são usados usados na ciência e arte da perfumaria!

A vida e a quiralidade são profundamente conectadas, Pasteur disse: ”a vida como se nos manifesta é uma função da assimetria do universo e da consequência deste fato.”

Quiralidade e assimetria estão relacionadas? SIM!!!

As moléculas chamadas quirais não apresentam simetria, por este motivo suas imagens especulares não se sobrepõem.

A quiralidade está presente em toda a Bioquímica que estrutura e sustenta os organismos vivos.

Contudo, não se manifesta somente em nível molecular, sendo visível até mesmo a olho nu, como na foto dos dois caracois mostrados no inicio deste post.

Pensando em manutenção da vida, imediatamente vem à mente a questão dos fármacos, entre os quais há muitos compostos quirais, cuja síntese não é nada fácil.

Um exemplo histórico clássico é o caso da talidomida, substância desenvolvida em meados do século XX, empregada para combater o enjôo em mulheres grávidas. Ela era comercializada como uma mistura de dois compostos quirais (um imagem no espelho do outro). Não se sabia que apenas um dos compostos tinha o efeito desejado, enquanto o outro tinha significativo efeito sobre o desenvolvimento dos fetos, causando más-formações, como você pode ver no seguinte vídeo:

Sobre o autor

Francisco Comninos

Francisco Comninos

Possui bacharelado em química pela Universidade de São Paulo (1989) e doutorado em química orgânica pela Universidade de São Paulo (1997). Tem experiência principalmente nos seguintes temas: química orgânica, eletrossíntese orgânica, compostos aromáticos metoxilados. É membro da Comissão de Ensino Superior do Conselho Regional de Química - IV Região. Atua no ensino superior desde o ano 2000.

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